Den Stick habe ich natürlich am PC geprüft und er war ok. Und die dmsg Ausgabe war natürlich auch vom gemountetem Stick und nicht von meinem PC.

Andere Festplatten hatte ich auch nicht (mehr) angeschlossen.
Aber deine Vermutung, dass der SSH Server nicht mehr gestartet wurde, war wohl richtig. Debian ist beim Booten wohl immer irgend wo hängen geblieben und hing in einer Schleife. Ich konnte aber nicht genau heraus bekommen, wie und warum.
Deshalb habe ich (danke System-Backups von den wichtigesten Einstellungen) einfach Debian noch mal neu auf den Stick aufgespielt und mache jetzt regelmäßig (vor einem BS-Update) eine 1:1 Kopie auf einen 2. USB Stick.
Das Thema hat sich also erledigt...